Tobey Maguire é um dos atores que interpretaram o Homem-Aranha no cinema, protagonizando a trilogia do personagem da Marvel comandada por Sam Raimi, e retornou recentemente ao papel para uma participação especial em Homem-Aranha: Sem Volta para Casa (2021) ao lado de Tom Holland e Andrew Garfield. Mas, antes de Tobey Maguire ser escalado, outros nomes foram considerados para interpretar o Homem-Aranha, com destaque para Heath Ledger, famoso pelo papel de Coringa.
Em entrevista para a Variety, Sam Raimi e outros envolvidos com na primeira trilogia do herói da Marvel relembraram a produção de Homem-Aranha (2002). Tobey Maguire foi escolhido como protagonista, mas atores como Heath Ledger, Ewan McGregor, Wes Bentley, Chris Klein, Scott Speedman, Leonardo DiCaprio, Jude Law e Freddie Prinze Jr. foram considerados para o papel do Homem-Aranha, mas nenhum deles funcionou como um nerd do ensino médio e trabalhador que não consegue sair com uma garota.
Amy Pascal, produtora da Sony, revelou que Heath Ledger era seu favorito na época e que o estúdio teve longas conversas com o ator, especialmente porque trabalharam juntos anteriormente. “Heath Ledger era alguém sobre quem conversamos muito, porque eu fiz alguns filmes com Heath”, disse Pascal, contando que amava o ator naquela época, mas que sua escalação acabou não funcionando para o filme.
Quando Sam Raimi estava começando sua busca para o papel principal de Homem-Aranha, o filme Regras da Vida (1999) começou a se destacar na temporada de premiações e apresentava Tobey Maguire, de 24 anos na época, de protagonista. Esse era o mais próximo de Peter Parker que Raimi poderia imaginar. “Em Regras da Vida – aquele era Peter Parker ali mesmo. Ele tinha a mesma falta de confiança. Tudo nele me dizia, esse é o cara”, disse o produtor Avi Arad sobre Maguire para a Variety.